Hallo Loony,
wenn niemand anderes zu deiner Problemecke beizutragen hat, kann ich mich ja einmal an deinen Fragen versuchen.
Öfterblühende, "normale" Kletterrosen sind zu starktriebig, um sie an einem Zaun entlang zu leiten. Wenn sie Dir dort gefällt, Könntest Du ihr ja in einen Rosendom überstülpen. Um sich etwas vom Nachbargrundstück abzuschirmen, würde ich links und rechts jeweils einen aufrecht wachsenden Strauch oder höhere Stauden bzw. Gräser setzen.
Dazu könnte man bündig mit der Sitzecke abschließend oder etwas breiter ein schmales Beet schaffen. Mein Bepflanzungsvorschlag wäre eine Rispenhortensie 'Limelight', ein Chinaschilf 'Graziella' oder 'Kleine Fontaine'. Dazu niedrige Begleitstauden wie Storchschnabel, Kaztenminze oder Ziersalbei.
Das keine Clematis in den Kästen hochranken will, kann daran liegen, dass die Holzleisten einfach zu dick sind. Ich würde an der Rückwand der Konstruktion kreuzweise Drähte spannen. Daran sollte sich dann eigentlich auch eine Clematis festhalten können.
Clematis in Kübelhaltung funktioniert bei mir sehr gut. Ich habe die Sorte 'Pillu' schon viel Jahre in einem Topf, der auch im Winter draussen bleibt. Man kann sie im Frühjahr kräftig zurückschneiden und sie blüht jedes Jahr zuverlässig und sehr üppig.